INTRODUCCION

Esta presentación en formato hipertexto tiene como objetivo que el estudiante sea capaz de distinguir los distintos grupos funcionales con los que se enfrentará. Para ello, los diferentes grupos funcionales son presentados, por separado, en moléculas sencillas (en su mayoría de cadenas de cuatro carbonos), con el fin de ejemplificar compuestos donde ellos aparecen.

La pantalla de cada Grupo Funcional está dividida en dos partes:

La parte superior contiene la molécula ejemplo, y es posible visualizarla dos maneras: como figura plana (fórmula) o interactiva (molécula 3D). La figura plana, al posarse el puntero del mouse sobre ella, muestra de manera resaltada el grupo funcional en cuestión. La figura interactiva es una representación tridimensional de la molécula, que puede ser manipulada para apreciar la geometría del grupo funcional. La figura interactiva tiene la posibilidad de mostrarse en otras representaciones (esferas y cilindros es la representación por defecto) pulsando sobre la imagen con el botón derecho del mouse. Con esto se logra desplegar un menú donde se pueden cambiar las opciones de visualización (en particular recomendamos explorar la opción "display" de dicho menú, para representaciones alternativas).

Luego, se presenta una tabla donde se destacan:

La parte inferior contiene figuras en las cuales pueden apreciarse propiedades electrónicas de la molécula ejemplo, y es de particular importancia dichas propiedades sobre el grupo funcional estudiado. La primer figura es la densidad electrónica de la molécula, relacionada con el volumen y forma molecular. La segunda figura, más rica en infromación, muestra mediante colores la diferente distribución de carga que presenta la molécula y el grupo funcional. Esta representación es sumamente valiosa para comprender la reactividad del grupo funcional. Por ejemplo, el butanoato de metilo presenta la siguiente distribución de carga:

Zonas de color rojo representan zonas de densidad de carga positiva; zonas de color azul, de densidad de carga negativa, y zonas verdes, zonas neutras de la molécula. Como puede apreciarse en la figura, el butanoato de metilo presenta un color rojo intenso en el el carbono unido a dos oxígenos (carbono del grupo éster), lo que representa una densidad de carga positiva importante sobre él. A su vez, los oxígenos presentan una notoria coloración azul, lo que se interpreta como una densidad de carga negativa sobre ellos. Estas diferencias en la distribución electrónica, que surge de la diferente electronegatividad de los átomos involucrados y de la capacidad de deslocalización de carga (resonancia), se correlaciona con la polaridad de las diferentes porciones moleculares, y los sitios por donde la molécula será atacada por especies ricas en electrones (nucleófilos) o por donde la molécula atacará a especies pobres en electrones (electrófilos).

Por lo tanto, el análisis cuidadoso (y cauteloso en algunos casos) de estas figuras pueden dar pautas importante de la reactividad de los diferentes grupos funcionales.

Otras figuras pueden acompañar a las dos anteriormente mencionadas: en el caso de alquenos, alquinos y aromáticos se presenta una tercera figura que puede interpretarse como la distribución espacial de la nube del enlace pi.

Las figuras de las "Propiedades electrónicas" fueron generadas con el programa de modelado molecular Spartan '04® (Wavefunction Inc. Irvine, CA), su geometría optimizada a nivel DFT B3LYP/6-31G* y las superficies (densidad electrónica, PEM sobre la superficie de densidad electrónica, y superficie de PEM) generadas a nivel semiempírico AM1. Las moléculas interactivas en formato .pdb también fueron obtenidas de las estructuras optimizadas a nivel DFT utilizando el mismo programa.