PRACTICO VI

VISUALIZACIÓN TRIDIMENSIONAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICA:
Estereoisomería, mecanismos de reacción

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EJERCICIO 1:

a) Identifique los distintos isómeros de posición de buteno. Muestre en cuales existe isomería geométrica (cis/trans).

1-buteno

CIS? TRANS?

Volumen Molecular

2-buteno

CIS? TRANS?

Volumen Molecular

2-buteno

CIS? TRANS?

Volumen Molecular

b) ¿Porqué no se puede transformar un alqueno trans en un alqueno cis?


c) Explique la diferencia de solubilidades en agua de ácido fumárico y ácido maleico:

Nombre
Ácido fumárico
Ácido maleico
Solubilidad (H2O, 25°C)
788 g/L
7 g/L

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Mostrar moleculas de agua: SI - NO

Mostrar Enlaces de Hidrógeno : SI/NO

Mostrar Enlaces de Hidrógeno intramoleculares

Mostrar moleculas de agua: SI - NO

Mostrar Enlaces de Hidrógeno: SI/NO

Mostrar Enlaces de Hidrógeno intramoleculares

d) Determine el momento dipolar (dirección y sentido) de los ácidos fumárico y maleico.

Ácido fumárico

Ver superficie densidad electrónica

Referencia ROJO (-) - AZUL (+)

Ácido maleico

Ver superficie de densidad electrónica

Referencia ROJO (-) - AZUL (+)

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EJERCICIO 2:

Observe cuando una molécula puede ser quiral.

Animación extraída de "Chemistry in Motion" © Whitesell-Hase

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EJERCICIO 3:

Estudie desde el punto de vista estereoquímico los siguientes compuestos:

i) Bromocloroiodometano. ii) 2-Bromo-3-fluorobutano. iii) 2,3-Dibromobutano.

i) Bromocloroiodometano

ii) 2-Bromo-3-fluorobutano

 

(2R, 3R)
(2S, 3S)
(2S, 3R)
(2R, 3S)

 

iii) 2,3-dibromobutano

(2S, 3S)
(2R, 3R)

(2R, 3S)

(2S, 3R)

 

 

¿Qué observa para los 2 últimos compuestos?

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EJERCICIO 4:

Visualice tridimensionalmente los siguientes mecanismos:

(a)

 

 


(b)

 


(c)

 


 

(d)

Primer paso del mecanismo: ataque del alqueno sobre el bromo para formar el catión bromonio

Mecanismo completo:

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