PRACTICO VI VISUALIZACIÓN
TRIDIMENSIONAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICA: |
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IR A EJERCICIO Nº 1 - 2 - 3 - 4
EJERCICIO 1:
a) Identifique los distintos isómeros de posición de buteno. Muestre en cuales existe isomería geométrica (cis/trans).
1-buteno
CIS? TRANS?
Volumen Molecular
2-buteno
CIS? TRANS?
Volumen Molecular
2-buteno
CIS? TRANS?
Volumen Molecular
b) ¿Porqué no se puede transformar un alqueno trans en un alqueno cis?
c) Explique la diferencia de solubilidades en agua de ácido fumárico y ácido maleico:
Nombre Ácido fumárico Ácido maleico Solubilidad (H2O, 25°C) 788 g/L 7 g/LPresione F5 para reiniciar
Mostrar moleculas de agua: SI - NO
Mostrar Enlaces de Hidrógeno : SI/NO
Mostrar Enlaces de Hidrógeno intramoleculares
Mostrar moleculas de agua: SI - NO
Mostrar Enlaces de Hidrógeno: SI/NO
Mostrar Enlaces de Hidrógeno intramoleculares
d) Determine el momento dipolar (dirección y sentido) de los ácidos fumárico y maleico.
Ácido fumárico
Ver superficie densidad electrónica
Referencia ROJO (-) - AZUL (+)
Ácido maleico
Ver superficie de densidad electrónica
Referencia ROJO (-) - AZUL (+)
EJERCICIO 2:
Observe cuando una molécula puede ser quiral.
Animación extraída de "Chemistry in Motion" © Whitesell-Hase
EJERCICIO 3:
Estudie desde el punto de vista estereoquímico los siguientes compuestos:
i) Bromocloroiodometano. ii) 2-Bromo-3-fluorobutano. iii) 2,3-Dibromobutano.
i) Bromocloroiodometano
ii) 2-Bromo-3-fluorobutano
(2R, 3R) (2S, 3S) (2S, 3R) (2R, 3S)
iii) 2,3-dibromobutano
(2S, 3S) (2R, 3R)(2R, 3S)
(2S, 3R)
¿Qué observa para los 2 últimos compuestos?
EJERCICIO 4:
Visualice tridimensionalmente los siguientes mecanismos:
(a)
(b)
(c)
(d)
Primer paso del mecanismo: ataque del alqueno sobre el bromo para formar el catión bromonio
Mecanismo completo: