PRACTICO X

VISUALIZACIÓN TRIDIMENSIONAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICA:
Compuestos aromáticos, ácidos carboxílicos y derivados

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EJERCICIO 1:

La piridina y el furano son compuestos heterocíclicos que se clasifican como aromáticos ya que se comportan químicamente como el benceno. Visualice la distribución electrónica que explica esta semejanza.

BENCENO
PIRIDINA (Py)
FURANO

PRESIONE SOBRE LA FORMULA PARA VER LA DISTRIBUCION DE LOS ELECTRONES p

Las propiedades aromáticas de la piridina y el furano se deben a la deslocalización electrónica (resonancia) que se da en estos sistemas cíclicos y planos por la posibilidad de solapamiento de los orbitales p de los C con los p del N o del O (ocupados por 1 o 2 electrones respectivamente) los cuales forman una "nube electrónica pi" por encima y debajo del plano del anillo. Los pares de electrones no compartidos perpendiculares al sistema pi no se deslocalizan, por lo tanto no participan en la resonancia.

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EJERCICIO 2:

Frente a una reacción de SEAr se conocen los siguientes órdenes de reactividad y de orientación:

anilina (orientador orto y para) > benceno > nitrobenceno (orientador meta).

Visualice este hecho a partir de los mapas de potencial electrostático.

anilina
benceno
nitrobenceno

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EJERCICIO 3:

Se conoce el siguiente orden de reactividad de derivados de los ácidos carboxílicos frente a nucleófilos: Anhídrido acético > Acetato de metilo > Acido acético. Explique este hecho experimental.


Referencia:

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EJERCICIO 4:

Un compuesto (A) de fórmula molecular C7H11NO2 puede ser alguno de los siguientes productos:

De (A) se sabe que desvía la luz polarizada y que los experimentos de difracción de Rayos X indican que el compuesto tiene un enlace C-N que mide 1.17 Å.

a) Proponga cuál de las estructuras mostradas se corresponde con (A).

MEDIR DISTANCIA C-N
MEDIR DISTANCIA C-N
MEDIR DISTANCIA C-N
MEDIR DISTANCIA C-N

b) ¿Qué ocurre con (A) si es tratado en medio ácido acuoso y calor?

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EJERCICIO 5:

Estudie teóricamente el siguiente mecanismo. Analice cargas atómicas, distancias de enlace y geometrías.

Medir distancia C-O
Carga sobre C
Analizar Geometría
Medir distancia C-O
Carga sobre C
Analizar Geometría
Distancia C-O (1)
Distancia C-O (2)
Analizar Geometría
Distancia C-O (1)
Distancia C-O (2)
Analizar Geometría
Medir distancia C-O
Medir distancia C-O

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