Química Orgánica I (BQ) Química II (Biol)Química Orgánica I (BQ) Química II (Biol)

QUIMICA ORGANICA I (Lic. Bioquímica) QUIMICA II (Lic. Biología)

Año 2011

OBJETIVOS

PROGRAMA

GANANCIA DE LA MATERIA

HORARIOS CURSO 2011

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA

TEMAS DADOS EN EL TEORICO

MATERIAL DE APOYO AL CURSO

* OBJETIVOS

Dar al estudiante una visión general de la química orgánica, enfatizando la relación estructura-reactividad de los compuestos orgánicos y presentando la química de los principales grupos funcionales, incluyendo su forma de preparación.

* PROGRAMA

PROGRAMA DEL CURSO EN FORMATO PDF (clic sobre el ícono)

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* GANANCIA DE LA MATERIA

RÉGIMEN:
El curso consta de clases teóricas de asistencia libre (4 horas semanales distribuidas en dos clases), clases prácticas de ejercicios que cubren los temas teóricos (2 horas semanales, también de asistencia libre) y talleres experimentales (2 horas semanales, en 4 semanas del curso, de asistencia obligatoria).

GANANCIA DEL CURSO:

Consta de las siguientes instancias de evaluación:

1. Evaluación escrita: existirán dos parciales, para la ganancia del curso. El primero (aproximadamente en la mitad del curso) será corregido en base a 35 puntos. La segunda instancia (al final del curso y que incluye el contenido temático de todo el programa) será corregida en base a 50 puntos.

2. Evaluación continua: existirán cuestionarios semanales, obligatorios, a través de la plataforma EVA del curso, los cuales serán evaluados en base a 10 puntos.

3. Talleres experimentales: existirán cuatro clases de laboratorio, a lo largo del semestre, las cuales serán evaluadas en base a 5 puntos.

Ganará el curso aquel estudiante que sume 31 puntos, o más, entre todas las instancias evaluatorias.
Ninguno de los parciales es eliminatorio (puede no asistirse o obtenerse una nota de cero, sin que esto implique pérdida del curso).

Aquellos estudiantes que sumen 51 puntos, o más, entre todas las instancias evaluatorias, exoneran el examen de la materia.

EXAMEN:
Aquellos estudiantes que ganen el curso (31 puntos o más) pero que no lo exoneren (menos de 51 puntos) deberán rendir el examen de la materia.

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* HORARIOS CURSO 2011:

TEÓRICOS:

TURNO MATUTINO: LUNES Y MIÉRCOLES 10:00 A 12:00 h (SALÓN DE ACTOS)

TURNO VESPERTINO: LUNES Y MIÉRCOLES 14:00 A 16:00 h (106-108-110)

PRÁCTICOS PIZARRÓN:

GRUPOS 71 y 73: JUEVES, 11:30 a 13:30 (Salón 206-208)

GRUPO 72: JUEVES, 16:00 a 18:00 (Salón 106-108-110)

GRUPO 75: VIERNES, 14:00 a 16:00 (Salón 106-108-110)

EN LA PRIMERA SEMANA DEL CURSO 2011 (semana del 15) EN LOS HORARIOS DE CLASES PRÁCTICAS, DE JUEVES Y VIERNES, SE DICTARÁN CLASES TEÓRICAS (HABRÁ UN TOTAL DE 3 CLASES TEÓRICAS EN ESTA SEMANA)

DURANTE ESTA SEMANA SE DEBERÁ ASISTIR A LOS HORARIOS DE TEÓRICO (TURNO MAÑANA O TARDE) Y AL PRÁCTICO CORRESPONDIENTE DONDE SE DICTARÁ EL TERCER TEÓRICO DE LA SEMANA

EN LA SEGUNDA SEMANA DEL CURSO 2011 (semana del 22 de agosto) DEBIDO AL FERIADO DEL 25 DE AGOSTO EN LOS HORARIOS DE LAS CLASES TEÓRICAS, DE LUNES Y MIÉRCOLES, SE DICTARÁN LAS CLASES DE PRÁCTICO (EN ESTA SEMANA HABRÁ UN TOTAL DE 2 CLASES DE PRÁCTICO) CORRESPONDIENTES A LAS DOS PRIMERAS SEMANAS DEL SEMESTRE

A PARTIR DE LA TERCERA SEMANA DEL CURSO 2011 SE RE-INICIA EL SISTEMA DE TEÓRICOS Y PRÁCTICOS PREVISTO INICIALMENTE

TALLERES EXPERIMENTALES:

GRUPO 1: LUNES, 12:30 a 14:30 (Salón 303)

GRUPO 2: LUNES, 18:30 a 20:30 (Salón 303)

GRUPO 3: MARTES, 12:30 a 14:30 (Salón 303)

GRUPO 4: MARTES, 18:30 a 20:30 (Salón 303)

GRUPO 5: MIÉRCOLES, 12:30 a 14:30 (Salón 303)

GRUPO 6: MIÉRCOLES, 18:30 a 20:30 (Salón 303)

LOS TALLERES EXPERIMENTALES SERÁN CUATRO (4) DURANTE TODO EL SEMESTRE, EN LAS SIGUIENTES SEMANAS

SEMANA DEL 12 DE SETIEMBRE DE 2011

SEMANA DEL 19 DE SETIEMBRE DE 2011

SEMANA DEL 24 DE OCTUBRE DE 2011

SEMANA DEL 07 DE NOVIEMBRE DE 2011

LAS INSCRIPCIONES A LOS HORARIOS DE TALLERES SE REALIZARÁN EN LA SEMANA DEL 29 DE AGOSTO

* BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA

1) Química Orgánica. L. Wade, Jr., Prentice Hall Hispanoamericana, 2ª/5ª edición, 1993/2004.
2) Química Orgánica. P. Yurkanis Bruice, Pearson, 5ª edición, 2008.
3) Química Orgánica. J. McMurry, Thomson, 6ª edición, 2004.
4) Química Orgánica. Morrison y Boyd, Addison Wesley, 5º edición.
5) Química Orgánica. Carey, F., Jr., Mc Graw Hill-Interamericana, 6 ª edición, 2006.
6) Química Orgánica. A. Streitwieser y C. Heathcock, Mc Graw Hill, 3ª edición, 1989.

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* TEMAS DADOS EN EL TEÓRICO

PRIMER TEÓRICO

- Estructura y enlace en las moléculas orgánicas: hibridación.
- Regla del octeto.
- Carga formal

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA EL TEMA TRATADO:
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 1 a 21.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 1 a 13 y 40 a 56. Wade (5ª edición, 2004): páginas 1 a 13 y 38 a 53. Carey (6ª edición, 2006): páginas 9 a 12 y 62 a 70.

SEGUNDO TEÓRICO

- Ejemplos de grupos funcionales en moléculas de interés biológico.
- Enlace covalente polarizado.
- Proyección de cuñas.
- Momento dipolar de enlace.
- Momento dipolar molecular. Efecto sobre las propiedades de los compuestos orgánicos (por ej. Punto de ebullición).
- Efectos electrónicos (inductivo, resonancia) en las propiedades de las moléculas orgánicas.

TERCER TEÓRICO

- Efectos electrónicos (inductivo, resonancia) en las propiedades de las moléculas orgánicas.
- Reglas para formular formas resonantes.
- Enlaces de baja energía: enlace de hidrógeno. Efecto sobre punto de ebullición y solubilidad en agua.
- Efecto estérico: definición y ejemplo de impedimento estérico.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA EL TEMA TRATADO (SEGUNDO Y TERCER TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 23 a 31.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 14 a 15 y 59 a 69. Wade (5ª edición, 2004): páginas 13 a 14 y 57 a 67. Carey (6ª edición, 2006): páginas 23 a 27, 33 y 83 a 86.

CUARTO TEÓRICO

- Alcanos: nomenclatura, estructura e isomería.
- Definición de isómeros (isómeros de cadena, de posición, funcional).
- Distribución espacial de moléculas orgánicas.
- Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos.
- Distribución espacial de cicloalcanos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano.
- Isómeros geométricos en cicloalcanos.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA EL TEMA TRATADO (CUARTO TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 77 a 90 y 438 a 456.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 92 a 122. Wade (5ª edición, 2004): páginas 93 a 116. Carey (6ª edición, 2006): páginas 71 a 81 y 107 a 130.

QUINTO, SEXTO Y SÉPTIMO TEÓRICOS

- Alquenos: nomenclatura, isomería geométrica (CIS/TRANS).
- Estereoisomería: definición de carbono quiral y aquiral. Actividad óptica. Reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
- Estereosiómeros: enantiómeros, mezcla racémica.
- Estereoisómeros: número máximo de estereoisómeros. Diasterómeros.
- Compuestos meso.
- Términos: (+), (-), (±), dextrógiro (d), levógiro (l), R, S, D y L.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (QUINTO, SEXTO y SÉPTIMO TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 123 a 148 y 246 a 258.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 241 a 261, 267 a 278 y 299 a 318. Wade (5ª edición, 2004): páginas 167 a 184, 191 a 201, 272 a 291. Carey (6ª edición, 2006): páginas 287 a 301, 306 a 309, 311 y 191 a 205.

OCTAVO TEÓRICO

- Propiedades físicas: fuerzas de van der Walls, su incidencia en propiedades físicas (punto de ebullición y solubilidad).
- Reactividad: combustión, halogenación. Mecanismo de SR.
- Halogenación por radicales libres de alcanos asimétricos.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA EL TEMA TRATADO:
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 39 a 45, 90 a 93 y 105 a 107.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 84 a 91, 124, 132 a 138 y 158 a 159.Wade (5ª edición, 2004): páginas 80 a 92, 92 a 93, 124 a 131, 148 a 149. Carey (6ª edición, 2006): páginas 66, 71 a 78, 83, 86 a 87 y 169 a 181.

NOVENO Y DÉCIMO TEÓRICOS

- Alquenos: propiedades físicas (punto de ebullición).
- Reactividad de alquenos: mecanismo de la AdE. Adición de agua, de ácidos halogenhídricos, de hidrógeno y de halógenos.
- Estereoquímica de la hidrogenación y de la halogenación.
- Regla de Markownikov en la adición de reactivos asimétricos a alquenos.
- Alquinos: Propiedades químicas de alquinos: adición de halógenos, de hidrógeno (para obtener alquenos y alcanos) y de ácidos halogenhídricos. Acidez de alquinos terminales.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (NOVENO y DÉCIMO TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 246 a 258, 293 a 305, 307 a 310, 312 a 319, 410 a 413, 416 a 419 y 422 a 424.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 299 a 318, 338 a 348, 360, 364 a 365, 634 a 636, 641 a 643 y 650 a 652. Wade (5ª edición, 2004): páginas 272 a 291, 314 a 324, 333 a 336, 338 a 341, 370 a 372, 375 a 376 y 385 a 388. Carey (6ª edición, 2006): páginas 191 a 205, 235 a 243, 252 a 253, 262 a 265, 369, 370, 374 a 377, 381 a 383.

DÉCIMOPRIMER, DUODÉCIMO Y DÉCIMOTERCER TEÓRICOS

- Halogenuros de alquilo: importancia de la presencia de un grupo electronegativo en la reactividad del carbono, carbono electrofílico.
- Sustitución nucleofílica: mecanismos, cinética y estereoquímica de las SN1 y SN2.

- Eliminación de halogenuros de alquilo: mecanismos, cinética y estereoquímica de las E1 y E2.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (DÉCIMO PRIMER, DUODÉCIMO Y DÉCIMO TERCER TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 172 a 178, 182 a 200, 266 a 268 y 275 a 285.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 189 a 207 y 209 a 224. Wade (5ª edición, 2004): páginas 224 a 243 y 246 a 260. Carey (6ª edición, 2006): páginas 331 a 348, 205 a 211, 216 a 220 y 221 a 223.

DÉCIMOCUARTO TEÓRICO

- Compuestos aromáticos: ejemplos. Regla de Hückel. Reactividad de anillos aromáticos.
- Reactividad de anillos aromáticos. Mecanismo.

SEMANA DE PARCIALES

PRIMER PARCIAL DE LA MATERIA: FECHA A DETERMINAR

DÉCIMOQUINTO TEÓRICO

- Nitración, sulfonación, halogenación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.
- Reacción de aromáticos monosustituídos. Orientación o,p y orientación m. Activantes y desactivantes.
- Oxidación y halogenación de alquilbencenos (arenos).

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (DÉCIMO CUARTO Y DÉCIMO QUINTO TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 469 a 470, 475 a 481, 484 a 485, 490 a 517, 521 a 533 y 534 a 542.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 719 a 722, 731 a 732 y 765 a 792.

DÉCIMOSEXTO TEÓRICO

- Alcoholes y fenoles. Nomenclatura.
- Propiedades físicas: formación de enlace de hidrógeno. Punto de ebullición y solubilidad en agua.
- Síntesis: repaso de procedimientos previamente vistos: hidratación de alquenos, sustitución nucleofílica de halogenuros de alquilo.
- Propiedades químicas: oxidación a ácidos y aldehídos. Sustitución nucleofílica y eliminación (E1).

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (DÉCIMO SEXTO TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 621 a 625, 652 a 657, y 660 a 662.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 393 a 404, 433 a 437, 442 a 446 y 451 a 455.

DÉCIMOSÉPTIMO, DÉCIMOOCTAVO Y DÉCIMONOVENO TEÓRICOS

- Ácidos carboxílicos y sus derivados. Nomenclatura, estructura e isomería.
- Reacción de SNCsp2 en ácidos y derivados.
- Ácidos carboxílicos. Propiedades físicas. Síntesis: oxidación de alcoholes y aldehídos, mediante reacciones de Grignard, ozonólisis oxidativa. Reactividad: sustitución nucleofílica en carbono no saturado, reducción.
- Haluros de acilo y anhídridos. Propiedades físicas. Síntesis. Reactividad: sustitución nucleofílica en carbono no saturado (hidrólisis, transformación en otros derivados de ácido).
- Esteres. Síntesis: mecanismos de esterificación de ácidos carboxílicos. Reactividad: sustitución nucleofílica en carbono no saturado, reducción.
- Amidas. Síntesis. Reactividad: sustitución nucleofílica en carbono no saturado, reducción.
- Nitrilos. Síntesis. Reactividad: reacción frente a reductores.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (DÉCIMO SÉPTIMO, OCTAVO Y NOVENO TEÓRICOS):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 802 a 831 y 842 a 869.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 945 a 958, 963 a 971, 973 a 975, 987 a 997, y 1005 a 1022.

VIGÉSIMO TEÓRICO

- Aminas. Nomenclatura, estructura e isomería.
- Propiedades físicas. Síntesis.
- Reactividad de aminas alifáticas y aromáticas: acilación, alquilación, reacción con ácido nitroso para dar sales de diazonio. Uso de sales de diazonio.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (VIGÉSIMO TEÓRICO):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 914 a 918, 922 a 928, 934 a 942, 947 a 948, 950 a 951 y 954 a 963.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 878 a 885, 891 a 895, 903 a 905, 914 a 921, 924 a 926 y 927 a 928.

VIGÉSIMOPRIMER TEÓRICO

ÁCIDEZ Y BASICIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS.
- Estudio de grupos funcionales ácidos: alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos. Aspectos moleculares relacionados con la acidez: efecto inductivo, efecto resonante y enlace de hidrógeno.
- Estudio de grupos funcionales básicos: aminas. Aspectos moleculares que afectan en la basicidad: aminas alifáticas y aminas aromáticas. ¿Porqué las amidas no son básicas?
- Acidez de protones unidos a carbono: acetilenos terminales y compuestos carbonílicos.

VIGÉSIMOSEGUNDO Y VIGÉSIMOTERCER TEÓRICO

- Aldehídos y cetonas. Ejemplos y nomenclatura.
- Propiedades químicas: adición de nucleófilos: KCN, alcoholes (formación de hemiacetales y acetales, hidrólisis).
- Propiedades químicas: Adición de derivados de amoníaco.
- Propiedades químicas: oxidación y reducción.
- Síntesis: repaso de procesos de síntesis anteriormente tratados: oxidación de alcoholes. Ozonólisis reductiva y oxidativa.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA PARA LOS TEMAS TRATADOS (VIGÉSIMO SEGUNDO Y VIGÉSIMO TERCER TEÓRICOS):
Morrison & Boyd (5ª edición, 1990): páginas 745 a 755 y 757 a 771.
Wade (2ª edición, 1993): páginas 820 a 826, 835 a 838, 844 a 846, 849 a 853 y 855 a 863.

VIGÉSIMOCUARTO TEÓRICO

REACCIONES DE GRIGNARD
- Preparación de reactivos de Grignard.
- Reacciones de reactivos de Grignard con derivados de ácidos carboxílicos: ésteres y nitrilos.
- Reacciones de reactivos de Grignard con carbonilos: aldehídos y cetonas.
- Reacciones de reactivos de Grignard con dióxido de carbono y con agua.

VIGÉSIMOQUINTO TEÓRICO

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES.
- Ácidos dicarboxílicos. Nomenclatura, estructura e isomería. Propiedades físicas y químicas.
- Hidroxiácidos. Nomenclatura, estructura e isomería. Propiedades físicas y químicas (lactonización).
- Cetoácidos. Nomenclatura, estructura e isomería. Propiedades físicas y químicas (descarboxilación).
- Aminoácidos. Nomenclatura, estructura. Propiedades físicas y químicas.

SEMANA DE PARCIALES

SEGUNDO PARCIAL DE LA MATERIA: FECHA A DETERMINAR

FECHA DE EXAMEN DE DICIEMBRE

Actualizado 12-08-2011

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* MATERIAL DE APOYO AL CURSO

ACCESIBLE EN LA PLATAFORMA EVA-UDELAR